Jurnal Praktikum Keisomeran Geometri

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

KEISOMERAN GEOMETRI

 

DISUSUN OLEH :

VIRA ANGGITA G.

(A1C117069) 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS  KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 9

 I. Judul              : Keisomeran Geometri " Pengubahan AsamMaleat menjadi Fumarat "

II. Hati, Tanggal : Jum'at, 26 April 2019

III. Tujuan          : Dilakukannya percibaan ini berjunuan untuk :

                             1. Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer 
                                 geometri

                             2. Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia 
                                 dan fisika.

IV. Landasan Teori

    Studi yang mempelajari mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana atom-atom dalam molekul tersusun dalam ruangan satu relatif antara satu dengan yang lain merupakan stereokimia. Dalam isomer geometri dua gugusyang terletak pada satu sisi ikatan phi disebut dengan cis yaitu pasa sisi yang sama sedangkan gugus yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan merupakn isomer trans yaitu bersebrangan. Isomer geometri terdapat pada kompleks planar dan segiempat dan oktahedral, dan tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar, dan tetrahedral. Kompleks ini berekasi lambat  karena mempunyai isomer kompleks  yang iner. Hal ini dikarenakan kompleks ini akan berekasi dengan cepat atau kompleks yang labil atau tidak stabil dan bereaksi lebih lanjut dengan membentuk isomer yang stabil yaitu trans(Ramlawati, 2005).

      Perubahan isomer geometri pada sam maleat mejadi asam fumarat terjadi karena ikatan rangkap C=C diubah menjadi ikatan tunggal C-C sehingg memalui ikatan tunggal ini  perputaran dapat berlangsung dengan bebas. Dalam kesetimbangan sering kali isomer trans lebih stabil walau tidak selaludari pada cis dan merupakan bagian terbanyak. Pada asam maleat dan fumarat tipe isomer ruang dimana dau senyawa berbeda hal dalam kedudukan relatif dua gugus terikat di sekitar ikatan rangkap. Pada asam maleat kedua gugus  yaitu –COOh dan gugus –H terletak pada sisi ikatan yangkap yang berlawanan yaitu disebut dengan  bentuk cis. Sedangkan pada asam fumarat kedua gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama yaitu disebut dengan bantuk trans. Bila dua gugus yang reaksitf adalah cis dan trans satu terhadap yang lainnya, maka perbedaan geometrinya kadang-kadang dapat ditunjukkan secara kia yaitu seperti pada asam maleat yang dipanaskan  dipanaskan dalam suatu tabung tertutup diatas titik lelehnya maka akan menghasilkan anhidrid maleat dansaru molekul air(Tim Kimia Organik,2016).

     Pada kebanyakan isomer  memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain, yaitu kesamaan dalam jenis ikatannya tetapi memiliki susunan atom yang berbeda. Contoh sederhananya yaitu C3H8O yang dimana terdapat 3 isomer dengan rumus kimia dari C2H8O yaitu dua molekul alkohol (1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II)) dan sebuah molekul eter. Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Isomer geometri atau juga disebut dengan ismoer cis-trans karena merupakan ismoer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus ruangan. Umumnya pada isomer ini terdapat pada kompleks planar segiempat dan octahedral dan tidak terdapat pada kompleks dengan struktur inier, trigonal planar atau tetrahedral. Terbentuknya senyawa isomer bisa didapatkan dari ikatan kovalen pada senyawa kompleks koordinasi, dimana pada ligan terikat dengan ion logam pusat. Senyawa- senyawa isomer sendiri yaitu molekul-molekul atau juga ion-ion yang memiliki susunan atom yang sama tetapi bangunan dan sifatnya berbeda. Keisomeran dapat dijumpai dalam senyawa komples koordinasi dimana yaitu keisomeran cs-trans dan keisomeran optic. Daalm percoban ini akan menggunakna senyawa koordinasi yang keisomerannya yaitu cis-dan trans dalam senaywa asam maleat(Mulyono, 2005).

     Suatu senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau tunggal dimana akan mengikat salah satu gugus fungsi baik satu atau lebih. Pada ikatan tunggal gugus atau atam yang terikat pada iktan tunggal akan berotaso dengan bebes di ikatan tunggal tersebut, yang mana orientasi bidang ruang gugus fungsinya tidan dapat dibedakan dan pada suatu ikatan rangkap yang mengikat suatu gugus atau atom tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya dapat diidentifikasi dimana ini dikenal dengan isomer geometri. Pada menetapkan orientasi  relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin pada senyawa organik rantai siklik yang mebnetuk bidang pseudo, dimana orientasi atom ini atau gugus yang terikat dengan cincin atas dan sisi lain disebut bawah yang mana menunjukkan gugus atau atom yang terletak di atas bidang rata-rata cincin (atas), pada bagian di bawah cincin (bawah) untuk garis tetas untuk ikatan pada atom atau kelompok yang terletak di bawah cincin. 

     Pada asam maleat tau juga dikenal dengan cis-asam butenadionat yang dimana memiliki dua gugus karbosilat dapat dubah orientasinya yang mana akan  berubah menjadi asam fumarat atau juga disebut trans-asam butena dionat. Yang dimana isomeritasinya dengan beberapa katalis seperti seperti asam mineral seperti asam sulfat atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang memadai. Pada percobaan yang dilakukan menggunakan asam klorida pekat sebagai pengkatalisnya. (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

     Pada percobaan pengubahan asam maleat menkadi asam fumarat dengan asam klorida pekat sebagai katalisnya. Dalam percobaan ini asam maleat akan mengalami isomerisasi menjadi asam fumarat yang lebih stabil dengan bantuan asam klorida dengan direfluks. Dalam hal ini asam maleat yang sukar laut dalam air dibanding dengan asam fumarat yang tidak mudah larut dalam air yang dimana ini akan memudahkan dalam mengkristalisassi untuk ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan MPA. Asam maleat yang kurang stabil akan diisomerkan menjadi lebih stabil dalma bentuk asam fumarat. Hal ini karena isomer trans yang lebih stabil dari pada isomer cis. Karena asam maleat memiliki isomer cis dan asam fumarat memiliki isomer trans. Asam maleat atau asam cis-asam butenadionat  yang merupakan senyawa organik dari asam dikarbosilat karena gugs etilenanya yang berikatan dengan dua gugus asam karbosilat. Asam yang isomernya cis dengan berbentuk kristal berwarna putih yang kurang stabil yang mudah larut dalam air  dengan titik leleh nya 130-139 ⁰C. Sedangkan asam fumarat atau juga trans-asam butena dionat merupakan senyawa organik dengan isomer trans dari asam maleat yang berbentuk kristal putih  denagn titik leleh 287 ⁰C yang sedikit kurang larut dalam air. Keisomeran dari asam maleat dan asam fumarat  karena batasan rotasi dari ikatan ganda, yang merupakan isomer geometri. Letak dari sisi yang berbeda dari ikatan rangkap dalam bentuk tranas subtituenn, sedangkan dalam isomer cis subtituennya yaitu gugus atau atom terletak di sisi yang sama(Underwood,2004)

 

V. Alat & Bahan.1

5.1 Alat

     1. Erlenmeyer 125 mL

     2. Pembakar Bunsen

     3. Corong Buchner

     4. Labu Bulat 400 mL

     5.  Alat Penentu Titik Leleh

     6. Kondesor Refluks

5.2 Bahan

     1. Anhidrida Maleat (Ekstrak apel Hijau)

     2. HCl Pekat

     3. Aseton

     4. Aquades

VI. Prosedur Kerja

      1. Didihkan 20 ml air suling di dalam erlenmeyer.
      2. Ditambahkan dengan 15 gram anhidrida maleat.
      3. Didinginkan labu setelah larutan jernih di pancaran air kran sampai
           mendapatkan kristal.
      4. Dikumpulkan asam maleat diatas corong Buchner.
      5. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.
      6. Dipindahkan filtrat ke labu dasar bulat
      7. Ditambahkan 15 ml HCl pekat.
      8. Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit.
      9. Didinginkan larutan pada suhu kamar.
     10. Dikumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisai 
           dalam air
     11. Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan MPA.

Video
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&t=1s 
Pertanyaan :

1. Apa kegunaan dari energi aktivasi ?
2. Apa guna ditambahkannya air hangat atau air keran pada percobaan dalam video ?
3. Apa fungsi dari Penambahan larutan HCl dalam video ?