Laporan Praktikum Keisomeran Geometri

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

KEISOMERAN GEOMETRI
"PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI FUMARAT"

 

DISUSUN OLEH :

VIRA ANGGITA G.

(A1C117069) 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS  KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

NO.	PERLAKUAN	HASIL PENGAMATAN
1.	Ditumbuk  sampel( apel hijau) yang mengandung asam maleat untuk diambil ekstraknya.	Didapatkan ekstrak apel hijau yang mengandung asam maleat.
	Sampel yang telah diekstrak dimasukkan kedalam labu dasar bulat sebanyak 20 ml lyang telah diisi dengan batu didih lalu ditabahkan dengan HCl pekat dan	Warna larutan menjadi coklat. Dan berbau seperti karamel.
	Direflusk selama 10 menit dengan suhu70-80ºc	Warna coklatnya makin lama makin pekat.
	Setelah direfluks filtrat di saring	Tedapat endapan bewarna hitam yang tinggal di kertas saring, dan filtrat tetap bewarna coklat.
	Dilakukan rekristalisasi, Filtrat didingikan filtrat di es baru	Tidak terdapat kristal.

VIII. Pembahasan

        Pada percobaan keisomeran geometri ini dengan mengubah sam maleat menjadi asam fumarat. Pada percobaaan ini kami menggunakan apel hijau sebagai pengganti asam maleatnya kerena keterbatasan bahan yang tersedia. Dimana apel hijau di ektrak dengan di tumbuk daging buahnya sampai halus, lalu disaring ekstraknya dengan kertas saring. Ekstrak buat apel hijau tersebut dimasukkan ke dalam labu dasar bulat yang telah diisi dengan batu didih yang mana berfungsi untuk agar tidak terjadi legakan dan juga panasnya merata sehingga labu dasar bulatnya tidak pecah dan juga pemanasan dalam labudasar bulat tersebut rata. Lalu labu dasar bulat yang telah berisikan ekstrak apel hijau sebanyak 20 mL ditambahkan dengan asam klorida (HCl) pekat sebanyak 15 mL.  Warna larutan menjadi coklat. Lalu dilakukan proses refluks unutk mengubah sam maleat manjadi asam fumarat.  Proses refluks dilakukan selama 10 menit dengan seikitaran suhu 75C. Penambahan HCl dalam percobaaan ini yaitu sebagai pembantu untuk mengubah asam maleat yang belum stabil manjadi asam fumarat yang lebih stabil. Pada proses refluks dimana asama maleat yang memiliki isomer cis akan berubah menjadi asam fumarat yang isomernya trans. Hal ini dapat terjadi karena bila ikatan rangkap C=C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalu ikatan tunggal inilah perputaran dapat berlangsung dengan bebas, setelah perputaran terjadi iakan tunggal C-C akan kembali berikatan rangkap. Gugus atau atom yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal -C-C- sehingga tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya dan sebaliknya suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya dapat diidentifikasi sehingga disebut juga dengan isomer geometri(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

        Setelah proses refluks selesai dilakukan pengkristalisasian. Larutan hasil refluks yaitu bewarna coklat pekat dan dilakukan penyaringan sebanyak dua kali didapatkan endapan bewarna hitam dan filtrat bewarna coklat pekat yang barbau seperti karamel. Setelah filtrat disaring dilakukan pendingingan didalam bak yang berisikan es batu yang manan untuk mendapatkan kristal asam fumarat. Tetapi setalah menunggu beberapa lama, larutan tidak mengkristal. seharusnya karena sam fumarat yang jauh lebih sedikit larut dalam air  dari pada asam maleat  yang mana akan menyebkan mudahnya mengkristal dari larutan selama rekasi berjalan. Hal ini mungkin disebabkan karena penyaringan dua kali sehingga suhunya turun dan ketika didinginkan tidak membentuk kristal. Seharusnya sesudah proses refluks filtrat harus cepat disaring, karena suhu yang panas ketika dijenuhkan dalam es batu akan membentuk kristal. Dan juga dalam hal ini ketika mengupas apel tidak merendamnya ke dalma air. Karena asam maleat akan bereaksi dengan oksigen yang menghasilkan warna coklat. Jadi asam maleat telah berekasi dengan oksigen dahulu yang menyebebkan tidak terbentunya kristal. Bisa juga karena dalam apel kandungan asam maletnya sedikit sehingga harus menggunakan ekstrak apel yang lebih banyak lagi. Sehingga kami tidak mendapatakan asam fumarat dan juga tidak bisa menguji titik lelehnya.

 

IX. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan yaitu :

1. Azaz isomer geometri yaitu gugus atau atom yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal -C-C-. Suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya dapat diidentifikasi.

2. Perbedaan cis dan trans yaitu dimana cis memiliki sifat yang kurang stabil dan larut dalam air, sedangkan trans memiliki sifat yang stabil dan sedikit larut dalam air.

 

X. Daftar Pustaka
Day, R.A, dan Underwood. 2004. Analisis Kimia Kualitatif. Jakarta: Erlangga.
Mulyono. 2005. Kamus Kimia. Jakarta: Bumi Aksara.
Ramlawati. 2005. Kimia Anorganik . Bandung : ITB.

Syamsurizal. 2019. Analisis Kualitatif Senyawa Organik. 

   http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/. Diakses pada tanggal 08 Mei 2019. Pukul 17:00 WIB.
Tim Kimia Organik . 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi : Universitas Jambi.

 

XI. Pertanyaan
1. Apa Fungsi penambahan HCl dalam percobaan di atas ?
2. Kapan asam maleat berubah menjadi asam fumarat ?
3.  Apa yang menyebabkan tidak mengkristalnya filtrat yang didapatkan ?

XII. Lampiran

Proses Refluks

 

 

 Penyaringan Filtrat

  

Endapan Hasil Penyaringan

Proses Rekristalisasi