Jurnal Praktikum Reaksi-Reaksi Aldehida & Keton

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I
REAKSI-REAKSI ALDEHIDA & KETON

 

DISUSUN OLEH :

VIRA ANGGITA G.

(A1C117069) 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS  KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.   Judul              : Reaksi-Reaksi Aldehida & Keton

II.  Hati, Tanggal : Sabtu, 23 Maret 2019

III. Tujuan           : dilakukan percobaan ini bertujuan untuk :

                              1. Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil.

                              2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.

                              3. Dapat menjelaskanjenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat 

                                  membedakan aldehid dan keton.

IV. Landasan Teori

Aldehid dan keton merupakan salah satu dari sekian banyaknya senyawa organik, dimana senyawa ini mengandung gugus karbonil, sama sifat kimia tetapi berbeda sifat fisikanya. Dalam memahami berbagai jenis dari reaksi senyawa karbonil ini, perlunya mengetahui sifat kimia dan fisikanya. Aldehid dan keton sendiri merupakan senyawa polar yang  memiliki molekul yang larut dalam air karena adanya terjadi ikatan anatara hidrogen dan air dengan gugus karbonil yang polar. Dan juga aldehid dan keton bertidak sebagai akseptor ikatan hidrogen.

Aldehid dan keton memiliki titik didih lebih tinggi dari pada senyawaa alkena karena lebih polar dan taraik dipolnya yang besar antar molekul. Tetapi senyawa aldehid dan keton ini memiliki titik didih yang lebih rendah dari alkohol, tetapi memiliki berat molekul yang hampir sama dengan senyawa aldehid dan keton.  karena tidak seperti alkohol, dimana dua gugus karbonil tidak bisa berikatan ranggap dngan hidrogen. Dan juga aldehid dan keton tidak memiliki ikatan hidrogen dionor yang menyebabkan tidak dapatnya mendonasikan proton.

Dalam mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton  yaitu dapat dilakukan dengan cara reaksi oksidasi. Karena aldehid sangat sekalimudah menjalani reasi oksidasi. Sehingga dapat membedakan mana gugus aldehida (-CHO) dan mana gugug keton (-CO-). Juga perbedaaan kereaktifan terhadap oksidator ini dapat pula membedakan senyawa aldehid dan keton. Karena aldehid adalah reduktor yang kuat sedangakan ketin reduktor yang lemah yang mana tidak dapat mengoksidasi larutan tollens dan fehling(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

Dalam sistem penamaan aldehid berdasarkan sistem IUPAC yaitu dimana menggunkan akhiran –al rantai induk adalah rantai yang terpanjang yang mengandung gugus aldehida. Penomorannya dimulai dari rantai karbon yang mengandung gugu aldehida, dimana gugus ini selalu pada posisi angka satu. Contohnya seperti senyawa pentana manjadi pentanal. Sedangkan penaaman unutk keton berdasarkan sistem penamaan IUPAC yaitu dengan menggunakan akhiran –on. Dan juga rantai induknya harus mengandung atau mencakup gugus karbonil dengan dinomori dari ujung rantai ke gugus karbonil yang pertama kali, dimana gugus karbonil dengan nomor yang paling rendah. Contohnya senyawa pentana menjadi pentanon (Petrucci, 2008).

Aldehida dan keton senyawa organik yang mengandung gugus karbonil, dimana R’ adalah gugus alkil atau aril yang senyawanya keton, yang karbonilnya mengikat dua gugs alkil. Sedangkan R atau R’ adalah atom H maka senyawanya merupakan aldehida dimana karbornilnya mengikata satu atau dua atom hidrogen dan hanya memiliki satu gugus alkil.  Kedua senyawa ini sering disebut juga sebagai senyawa karbonil karena mengandung gugus karbonil, dimana dapat menuntukan sifat-sifat kimia dan perbedadaan struktur keton dan aldehid. Pada senyawa aldehid sangat  sekali mudah teroksidasi dan juga lebih reaktif terhadap adisi nukleofilik dari pada senyawa keton. Aldehid dan keton senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Senyawa aldehid dan keton dapat diperoleh dari reaksi oksidasi alkohol yaitu dimana alkohol primer dioksidasi akan mengahasilkan aldehid  dan alkoloh sekunder dioksidasi akan menghasilakn senyawa keton
(Sastrohamidjojo, 2011).

Gugus karbonil merupan suatu gugus yang dimiliki oleh beberapa golongan senyawa seperi aldehida, keton, asam karbosilat, ester dan turunan lainnya. Pada golongan senyawa aldehida memiliki paling sedikit satu atom hidrogen yang melekat pada gugus karbonilnya, sedangkan gugus lainnya dapat berupa gugus alkil atau aril. Unutk keton sendiri memiliki atom karbon yang dihubungi dengan dua atom carbon lain. Senyawa aldehid dan keton dappat dibedakan  dari melihat perbedaan gugusnya yang terikat pada gugus karbonil. Dimana pada keton sangan sukar untuk dioksidasi dan aldehid mudah teroksidasi. Hal ini dikarenakan pada aldehid atom H nya menempel pada gugus karbonilnya. Karakteristik dari masing-masing aldhid dan keton yaitu dapat dilihat, pada senyawa aldehida tidak berwarna, pada suhu kamar akan berwujud gas dengan bau yang kurang enak, akan enak baunya saat cair dalam suhu kamar, dan juga merupakan senyawa polar yang membuat titik didihnya tinggi. Sementara karakteristik keton besifat polar karena gugus karbonilnya yang polar yang mana mudah larut dalam air, berupa cairan tidak berwarna, memiliki titik didih yang relatif tinggi yang mana mudah direduksi dengan gas H2 dimana akan menghasilkan alkohol skunder(Iqbal, 2010).

Perbedaan kereaktifan terhadap oksidator antara aldehid dan keton dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa ini. Pada senyawa aldehid akan berekasi dangan perekasi tollens, tetapi tidak akan berekasi dengan keton. Perekasi tollens atau ion perak baramonia yang mana akan bereaksi dengan ladehida yaitu dengan  mengalami reaksi reduksi yang mana akan menghasilkan logam perak. Pengujian dengan perekasi ini dalam keadaan ecer akan terdapat endapan berupa cermin. Uji untuk membedakan senyawa aldehid dan keton juga dapat dilakukan dengan preaksi fehling yang mana kana bereaksi dengan aldehid tapi tidak berekasi untuk senyawa keton. Senyawa karbonil biasanya mengalami reaksi adisi, dimana reaksi adisi akan berekasi dengan ikatan rangkap karbonil dengan perekasi nukleofil.  Pasaangan elektron bebas pada nitrogen dari amonia atau senyawa lain yang dapat memnyebabkan bisa bereaksi dengan senyawa karbonil sebagai nukleofil. Seperti denilhidrazin berekasi kana mengahasilkan fenilhidrazon. Yang senyawa ini dapat mengidentifikasi aldehid dan keton dengan melalui titik lelehnya.  Begitu juga dengan hidroksilamin yang berekasi dengan karbonil yang menghasilkan osim yang dapat digunakan untuk mengidentifikasi juga. Senyawa trihalo  yaitu senyawa yang mudah sekali mengurai yang akan menghasilkan haloform yang digunkaan unutk mengujiadanya metil keton. Anion enoalat adalah nukleofil yang dapat diadisi dengan gugus karbonil yang akan menghasilkan ikatan karbon yang baru, yang sering digunakan dalam proses sintesis. Seperti asetaldehid yang direaksikan dalam larutan basa ecer akan menhasilkan aldehid takjenuh yang biasa dikenal dengan krotonaldehid(Penuntun Kimia Organik I, 2016).

V. Alat & Bahan

5.1 Alat

     1. Tabung reaksi
     2. Pipet tetes
     3. Pengaduk
     4. Tabung uji
     5. Penangan
     6. Erlenmeyer
     7. Cotong hirsch
     8. Tabung reaksi besar
     9. Penutup tabung
    10. Peralatan unutk merefluck
    11. Corong buchner
    12. Gelas piala

5.2 Bahan
      1. Pereaksi Tollens
      2. Perak nitrat 5%
      3. NaOh 5%
      4.  Amonium hidroksid 2%
      5. Benzaldehid
      6. Aseton
      7. Sikloheksanon
      8. Formalin
      9. Pereaksi benedict
     10. Natrium sitrat
     11. Natrium karbonat
     12. Aquadest
     13. CuSO4.5H2O
     14. Pereaksi fehling
     15. Natrium kalium tetrat
     16. NaOH 10%
     17. Formaldehid
     18. n-heptanaldehid
     19. NaHSO3 jenuh
     20. Air es
     21. Etanol
     22. HCl pekat
     23. Fenilhidrazin
     24. Metanol
     26. 2,-dinitrofenilhidrazin
     27. Hidroksilamin HCl
     28. Natrium asetat trihidrat
     29. Iodium
     30. Iodium iodida
     31. Kalium iodida
     32. Asetaldehid
     33. NaOH 1%

VI. Prosedur Kerja

6.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

      a.  Disiapakan empat tabung reaksi yang sudah diisi pereaksi tollens.

     Cara membuat : tabung reaksi yang bersih sekali, dimasukkan 2 ml perak nitrat 5% dan ditambahkan dengan 2 tetes larutan NaOH 5% dan ditambah tetes demi tetes dengan larutan amonium hidroksida 2% sambil terus diaduk. amonium hidroksida ditabah secukupnya karenapengujian akan gagal jika terlalu banyak amonium. 

      b. Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan fomalin dengan 

          memasukkan ke dalam tabung reaksi yang telah berisi pereaksi tollens 

          sebanyak 2 ml.

     c.  Diaduk campuran dan didiamkan selama 10 menit.

     d. Dipenaskan tabung dalam penangas air selama lima menit jika reaksi tidak

         terjadi.

6.2 Uji Fehling dan Benedict

      a. Dimasukkan 5 ml kedalam masing-masing empat tabung reaksi pereaksi 

          benedict.

Cara membuatnya : larutan 173 gram natrium sitrat dan 100 gram natrium karbonan dalam 750 aquadest, diaduk dan disaring ke dalam filtrat dan ditambah dengan larutan 17,3 gram CuSO4.5H20 dalam 100 ml air dan diencerkan hingga volumenya 1 liter. 

       b.Digunakan 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh. 

Cara membuat : larutan A = 69 Gram CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B= 346 gram natrium kalium tartrat atau garam Rochelle  didalam larutan NaOH 10%, dimana pereaksi fehling A dan B sama banyak baru di campur. 

      c. Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon dengan 

         memasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi yang berisi pereaksi 

         fehling dan pereaksi Benedict.

      d. Ditempatkan tabung yang berisi tadi di air mendidih selama 10-15 menit.

6.3 Adisi Bisulfit          

     a. Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3 ke dalam erlenmeyer 50 ml.

     b. Dilarutkan larutan dalam air es.

     c. Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk.

     d. Ditambahkan 10 mletanol setelah 5 menit. unutk memulai kristalisasi.

     e. Disaring kristal dengan corong Hirsch.

     f. Apa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahakan beberapa 

         tetes HCl pekat.

6.4 Pengujian dengan Fenilhidrrazin

      a. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi besar 5 ml fenilhidrazin

      b. Ditambahakan dengan 10 tetes bahan yang akan di uji yaitu : benzaldehida 

          dan sikloheksanon.

      c. Ditutup tabung reaksi dan digoncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga 

          mengkristal.

      d. Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan sedikit air dingin.

      e. Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol.

      f. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

     g. Digunakan dengan cara yang sama untuk 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah

          turunan benzaldehid dan sikloheksanon. tentukan titik lelehnya.

6.5 Pembuatan Oksim

      a. Dimasukkan 1 gram hidrojsilamin HCl dan 1,5 gram natrium asetat trihidrat 

          dalam erlenmeyer 50 ml  dan dilarutkan dalam 4 ml air .

      b. Dipanaskan larutan sampai 35 drajat celcius.

      c. Ditambahakan dengan sikloheksanon tutup dan gocang selama 1-2 menit. 

      d. Dilihat pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk

      e. Didinginkan dalam lemari es.

      f. Disaring kristal dengan corong Hirsch

      g. Dicuci dengan 2 ml air es

      h. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6 Reaksi Haloform

     a. Dimasukkan 5 teets aseton dalam erlenmeyer yang telah berisi 3 mllarutan 

         NaOH 5%.

     b. Ditambahkan sekita 10 ml larutan iodium iodida.

         Cara membuat : dilarutkan 25 gram iodium dan50 gr larutan kalium iodida 

          dalam 200 ml air.

     c. Digoncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.

     d. Diamati odoform yang berwarna kuning akan mengendap dan bau khas yang 

         timbul.

     e. Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7 Kondensasi Aldol

      a. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid ke larutan NaOH 1% .

      b.Digoncang dan catat baunya (sisa asetaldehid).

      c. Dipanaskan campuran selama 3 menit.

      d. Dicatat, hati-hati bau tengikdari krotonaldehid.

      e. Disusun peralatan untuk merefluks.

      f. Dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehidm dan 5 ml larutan 

          NaOH 5%.

      g. Direfluks campuran selama 5 menit.

      h. Didinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner.

       i. Direkristalisai dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

Video
https://www.youtube.com/watch?v=X7ZJqLEhX9k
Pertanyaan :
1. Senyawa  aldehid akan bereaksi dengan natrium bisulfit yang nakan akan menghasilakan apa ?

2. Pada uji dengan pereaksi tollens, bagaimana menyatakan kalau senyawa organik yang digunakan itu adalah aldehid atau keton ? 

3. Ketika aldehid direaksikan dengan pereaksi  fehling akan menghasilkan endapan warna merah tembaga, kenapa itu bisa terjadi ?