Jurnal Praktikum Keisomeran Geometri

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

KEISOMERAN GEOMETRI

 

DISUSUN OLEH :

VIRA ANGGITA G.

(A1C117069) 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS  KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 9

 I. Judul              : Keisomeran Geometri " Pengubahan AsamMaleat menjadi Fumarat "

II. Hati, Tanggal : Jum'at, 26 April 2019

III. Tujuan          : Dilakukannya percibaan ini berjunuan untuk :

                             1. Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer 
                                 geometri

                             2. Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia 
                                 dan fisika.

IV. Landasan Teori

    Studi yang mempelajari mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana atom-atom dalam molekul tersusun dalam ruangan satu relatif antara satu dengan yang lain merupakan stereokimia. Dalam isomer geometri dua gugusyang terletak pada satu sisi ikatan phi disebut dengan cis yaitu pasa sisi yang sama sedangkan gugus yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan merupakn isomer trans yaitu bersebrangan. Isomer geometri terdapat pada kompleks planar dan segiempat dan oktahedral, dan tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar, dan tetrahedral. Kompleks ini berekasi lambat  karena mempunyai isomer kompleks  yang iner. Hal ini dikarenakan kompleks ini akan berekasi dengan cepat atau kompleks yang labil atau tidak stabil dan bereaksi lebih lanjut dengan membentuk isomer yang stabil yaitu trans(Ramlawati, 2005).

      Perubahan isomer geometri pada sam maleat mejadi asam fumarat terjadi karena ikatan rangkap C=C diubah menjadi ikatan tunggal C-C sehingg memalui ikatan tunggal ini  perputaran dapat berlangsung dengan bebas. Dalam kesetimbangan sering kali isomer trans lebih stabil walau tidak selaludari pada cis dan merupakan bagian terbanyak. Pada asam maleat dan fumarat tipe isomer ruang dimana dau senyawa berbeda hal dalam kedudukan relatif dua gugus terikat di sekitar ikatan rangkap. Pada asam maleat kedua gugus  yaitu –COOh dan gugus –H terletak pada sisi ikatan yangkap yang berlawanan yaitu disebut dengan  bentuk cis. Sedangkan pada asam fumarat kedua gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama yaitu disebut dengan bantuk trans. Bila dua gugus yang reaksitf adalah cis dan trans satu terhadap yang lainnya, maka perbedaan geometrinya kadang-kadang dapat ditunjukkan secara kia yaitu seperti pada asam maleat yang dipanaskan  dipanaskan dalam suatu tabung tertutup diatas titik lelehnya maka akan menghasilkan anhidrid maleat dansaru molekul air(Tim Kimia Organik,2016).

     Pada kebanyakan isomer  memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain, yaitu kesamaan dalam jenis ikatannya tetapi memiliki susunan atom yang berbeda. Contoh sederhananya yaitu C3H8O yang dimana terdapat 3 isomer dengan rumus kimia dari C2H8O yaitu dua molekul alkohol (1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II)) dan sebuah molekul eter. Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Isomer geometri atau juga disebut dengan ismoer cis-trans karena merupakan ismoer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus ruangan. Umumnya pada isomer ini terdapat pada kompleks planar segiempat dan octahedral dan tidak terdapat pada kompleks dengan struktur inier, trigonal planar atau tetrahedral. Terbentuknya senyawa isomer bisa didapatkan dari ikatan kovalen pada senyawa kompleks koordinasi, dimana pada ligan terikat dengan ion logam pusat. Senyawa- senyawa isomer sendiri yaitu molekul-molekul atau juga ion-ion yang memiliki susunan atom yang sama tetapi bangunan dan sifatnya berbeda. Keisomeran dapat dijumpai dalam senyawa komples koordinasi dimana yaitu keisomeran cs-trans dan keisomeran optic. Daalm percoban ini akan menggunakna senyawa koordinasi yang keisomerannya yaitu cis-dan trans dalam senaywa asam maleat(Mulyono, 2005).

     Suatu senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau tunggal dimana akan mengikat salah satu gugus fungsi baik satu atau lebih. Pada ikatan tunggal gugus atau atam yang terikat pada iktan tunggal akan berotaso dengan bebes di ikatan tunggal tersebut, yang mana orientasi bidang ruang gugus fungsinya tidan dapat dibedakan dan pada suatu ikatan rangkap yang mengikat suatu gugus atau atom tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya dapat diidentifikasi dimana ini dikenal dengan isomer geometri. Pada menetapkan orientasi  relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin pada senyawa organik rantai siklik yang mebnetuk bidang pseudo, dimana orientasi atom ini atau gugus yang terikat dengan cincin atas dan sisi lain disebut bawah yang mana menunjukkan gugus atau atom yang terletak di atas bidang rata-rata cincin (atas), pada bagian di bawah cincin (bawah) untuk garis tetas untuk ikatan pada atom atau kelompok yang terletak di bawah cincin. 

     Pada asam maleat tau juga dikenal dengan cis-asam butenadionat yang dimana memiliki dua gugus karbosilat dapat dubah orientasinya yang mana akan  berubah menjadi asam fumarat atau juga disebut trans-asam butena dionat. Yang dimana isomeritasinya dengan beberapa katalis seperti seperti asam mineral seperti asam sulfat atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang memadai. Pada percobaan yang dilakukan menggunakan asam klorida pekat sebagai pengkatalisnya. (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

     Pada percobaan pengubahan asam maleat menkadi asam fumarat dengan asam klorida pekat sebagai katalisnya. Dalam percobaan ini asam maleat akan mengalami isomerisasi menjadi asam fumarat yang lebih stabil dengan bantuan asam klorida dengan direfluks. Dalam hal ini asam maleat yang sukar laut dalam air dibanding dengan asam fumarat yang tidak mudah larut dalam air yang dimana ini akan memudahkan dalam mengkristalisassi untuk ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan MPA. Asam maleat yang kurang stabil akan diisomerkan menjadi lebih stabil dalma bentuk asam fumarat. Hal ini karena isomer trans yang lebih stabil dari pada isomer cis. Karena asam maleat memiliki isomer cis dan asam fumarat memiliki isomer trans. Asam maleat atau asam cis-asam butenadionat  yang merupakan senyawa organik dari asam dikarbosilat karena gugs etilenanya yang berikatan dengan dua gugus asam karbosilat. Asam yang isomernya cis dengan berbentuk kristal berwarna putih yang kurang stabil yang mudah larut dalam air  dengan titik leleh nya 130-139 ⁰C. Sedangkan asam fumarat atau juga trans-asam butena dionat merupakan senyawa organik dengan isomer trans dari asam maleat yang berbentuk kristal putih  denagn titik leleh 287 ⁰C yang sedikit kurang larut dalam air. Keisomeran dari asam maleat dan asam fumarat  karena batasan rotasi dari ikatan ganda, yang merupakan isomer geometri. Letak dari sisi yang berbeda dari ikatan rangkap dalam bentuk tranas subtituenn, sedangkan dalam isomer cis subtituennya yaitu gugus atau atom terletak di sisi yang sama(Underwood,2004)

 

V. Alat & Bahan.1

5.1 Alat

     1. Erlenmeyer 125 mL

     2. Pembakar Bunsen

     3. Corong Buchner

     4. Labu Bulat 400 mL

     5.  Alat Penentu Titik Leleh

     6. Kondesor Refluks

5.2 Bahan

     1. Anhidrida Maleat (Ekstrak apel Hijau)

     2. HCl Pekat

     3. Aseton

     4. Aquades

VI. Prosedur Kerja

      1. Didihkan 20 ml air suling di dalam erlenmeyer.
      2. Ditambahkan dengan 15 gram anhidrida maleat.
      3. Didinginkan labu setelah larutan jernih di pancaran air kran sampai
           mendapatkan kristal.
      4. Dikumpulkan asam maleat diatas corong Buchner.
      5. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.
      6. Dipindahkan filtrat ke labu dasar bulat
      7. Ditambahkan 15 ml HCl pekat.
      8. Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit.
      9. Didinginkan larutan pada suhu kamar.
     10. Dikumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisai 
           dalam air
     11. Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan MPA.

Video
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&t=1s 
Pertanyaan :

1. Apa kegunaan dari energi aktivasi ?
2. Apa guna ditambahkannya air hangat atau air keran pada percobaan dalam video ?
3. Apa fungsi dari Penambahan larutan HCl dalam video ?

Jurnal Praktikum Kromatografi Lapis Tipis & Kolom

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS & KOLOM

 

DISUSUN OLEH :

VIRA ANGGITA G.

(A1C117069) 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS  KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 8

I.     Judul             : Kromatografi Lapis Tipis & Kolom

II.   Hari, Tanggal : Sabtu, 13 April 2019

III. Tujuan            : Dilakukan percobaan ini bertujuan untuk :

                                1. Dapat mengetahui apa itu kromatograf.
                                2. Dapat mengetahui azas kromatografi.
                                3. Dapat mengetahui prinsip kerja kromatografi kolom.
                                4. Dapat mengetahui prinsip dari kromatografi lapis tipis.

IV. Landasan Teori
     Salah satu teknik yang biasa digunakan dalam analisis di kimia organik yang terkhusus dalam pemisahn suatu campuran yaitu dikenal dengan kromatografi yang mana merupakan suatu cara atau teknik pemisahan analitik yaitu memisahkan campuran zat menjadi sebuah komponen-komponen penyususnnya, sehingga masing-masing dari komponen tersebut dapat dianalisis secara menyeluruh. Kromatografi ini terbagi dalambeberapa jenis yaitu ada kromatografi kertas, kromatografi lapis tipis (TLC), kromatografi cair, kromatografi gas, kromatografi kolom, kromatografi penukar ion, dan kromatografi afinitas, yang dimana semua jenis kromatografi memiliki prinsip dasar yang sama. Didalam kromatografi kompinen-komponen terdistribusi dalam dua fasa yaitu fasa gerak dan fasa diam. Dimana fasa gerak atau pengemban yang merupakan suatu pelarut yang mengalir di dalam kolom atau lapisan tipis khroamtogram. Sedangkan fasa diam atau adsorben yaitu suatu zat biasanya berupa padat yang mengisi kolomatau menempel pada lapisan plat atau kertas baik berupa sillika gel, selulosa atau yang lazim tergantung dengan jenis kromatografinya. Dalam percobaan ini akan melakukan percobaan dengan dua jenis kromatografi yaitu kromatokrafi lapis tipis (TLC) dan kromatografi kolom(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/10/325teknik-pemisahan-dengan-khromatografi/).

      Kromatografi lapis tipis atau TLC singkatan dari Thin Layer Chromatography yang merupakan salah satu jenis kromatografi, biasanya pemisahan dengan kromatografi lapis tipis ini menggunakan media pemisah yang biasa digunakan plat kaca, alumunium, ataupun plastik. Pada kromatografi lapis tipis fasa diam yang digunakan yaitu pelat tipis dan fasa gerak yang digunakan yaitu pelarut organik. Kromatografi lapis tipis ini mirip dengan kromstografi dari Cara melakukan kromatografi lapis tipis sama dengan kromatografi kertas itu sama,  hanya saja mendia pemisahannya yang membedakan dari kromatografi ini. Pada kromatografi lapis tipis dikembangkan oleh Ismailoff dan Schaiber pada tahun 1938. Pada kromatografi lapis tipis dimana fase gerak akan menyerap sepanjang fase diam yang mana akan membentuk kromatogram. Pada kromatografi ini biasanya digunakan sebagai materi pelapisnya adalah silikka gel, juga kadang memakai bubuk selulosa. Kelebihan dari  kromatografi lapis tipis sendiri yaitu pengerjannya yang lebih cepat, dan bahan yang dibutuhkan dengan keperluan tidak banyak dan juga pemisahannya yang baik. Teknik kromatografi lapis tipis ini adalah metode yang sederhana dalam pemisahan(Khopkar, 2010). 

      Dalam kromatografi memiliki azas yang penting yaitu senyawa yang berbeda mempunyai koefisien distribusi yang berbeda diantara kedua fasa. Prinsip dari kromatografi yaitu komponen punyusun suatu zat terletak pada perbedaan afinitas dari setiap jenis analit terhadapfasa diam dan fasa gerak yang mana komponenpunyusun suatu zat tersebut akan terpisah satu dengan yang lain. Setiap komponen dalmmcampuran senyawa bergerak dengan laju yang berbeda beda dalamsistem kromatografi yang mana hal ini akan menhasilkan pemisahan yang sempurna. Kromatografi dapat digunakan dalam analisis kualitatif dan analisis kuantitatif. Bahan penyerap yang biasa digunakan dalam kromatografi yaitu sillika gel atau rumus kimianya SiO2. H2O atau juga yang sering digunakan yaitu alumina terhidrasi dengan rumus kimianya Al3O3. Bahan-bahan tersebut memiliki daya menjerap senyawa organik yang baik. Karena semakin polar senyawa organik maka semakin kuat pula ia menjerap molekul air, sehingga keaktifannya menurun(Alimin, 2007). 

      Kromatografi kolom suatu teknik pemisahan yang penting untuk pemisahan skala preparatif dari beberapa miligram sampai puluhan gram. Kormotografi kolom ini dimana fasa diamnnya menggunakan sillika gel dan fasa gerak yang dugunkan adalah pelarut organik. Dalam kromatografi kolom yaitu memurnikan zat dengan menggukan kolom. Pada kromatografi kolom ini fasa geraknya yang disebut dengan eluen yang mana merupakan campuran pelarut yang dialirkan kedalam kolom atau merambat. Yang dialairkan terusmenerus melalui bahan penjerap yang mana ini menggunakan proses adsopsi.setiap zatyang tercampur akan terbwa turun yang mana memiliki kecepatan yang berbeda-beda tergantung pada afisinitasnya terhadap penjerap atau adsorben. Zat-zat yang terpisah akan membentuk seperti pita akan menuruni kolom yang akan ditampung ke dalam sejumlah tabung. Laju dari gerakanpita-pita itu dapat dikendalikan dengan mengatur kompisisi dari eluen. Dalam hal ini semakin elmah ikatan zat dengan permukaan dari sillikagel maka maskin cepat pula zat tersebut terpisah(Soebagio, 2005).

      Dalam kromatografi lapis tipis plat akan diberi garis pada ujung bawah dan ujung atas sepanjang 0.5 cm sebagai kedududkan garis awal dan depan pelarut yang ditandai.plat yang telah diberi garis kan ditotolkan dengan larutan sampel. Lalu dimasukkan kedalam pelarut yang mudah menguap, hanya ujung dari plat yang menyentuh pelarut dan jangan larutan sampel kena dengan pelarut. Sampel akan bergerak keatas sampe garis yang telah diberi. Lalu plat dikeringkan dan dimasukkan ke dalam chumber  yang berisi dengan larutan pengembang. Akan tampaksenyawa akan bergerak lurus keatas  seperti noda-noda yang utuh.  Dalam hal ini pelarut pengembang akan dibiarkan mengering uneuk menampakkan senyawa yang dipisahkan. Dari hal ini dapat diukur berapa jarak yang ditempuh oleh noda. Yaitu dengan identifikasi senyawa dapat membandingkan harga Rf atau Retardation Factor. Jika noda sudah berwarna dapat langsung diperikasa dan ditentukan harga dari Rfnya. Dimana dapat nilai Rf dapat dihitung dengan perbandingan jarak yang ditempuh senyawa denagn jarak yang ditempuh oleh pelarut(Tim Kimia Organik, 2016).

V. Alat & Bahan

5.1 Alat

1. Pelat Kaca Kecil

2. Kertas Saring

3. Pita Selotip

4. Gelas Piala

5. Batang Pengaduk

6. Pipa Gelas Kapiler

7. Pelat TLC Kecil

8. Bejana Pengembang

9. Tabung Reaksi

10. Kolom Kromatografi

12. Piper Tetes

13. Pensil Lunak
14. Bejana pengembang

5.3 Bahan 

1. Air

2. Metanol
3. Etanol
4. Kloroform
5. Etil-asetat
6. n-heksana
7. Serium Sulfat 

3. Suspensi Silika Gel

4. Larutan zat Autentik

5. Larutan Pengambang

6. Contoh Daun

7. Larutan Sampel

8. Aseton

VI. Prosedur Kerja

 6.1 Kromatografi Lapis Tipis 
      a. Disiapakn plat TLC

      b. Dibuat larutan pengembangan dalam gelas piala 1 liter dengan 
          etanol:metanol:kloroform: etil-asetat:n-heksana:aseton
          (40:68:115:140:152) ml.
      c. Diambil masing-masing sampel yang sudah diekastrak dibubuhkan
          (ditotolkan) diatas plat TLC dengan jarak kira-kira 1 cm dari tepi pelat kaca.
     d. Dikeringkan noda sampel dan standard dengan dryer (ditiup).
     e. Dimasukkan pelat kedalam bejana pengembang.
     f. Dimasukkan plat kedalam bejana pengembang.
     g. Dibiarkan proses ini berlangsung sampai garis mencapai 1 cm dari tepi atas plat.
     h. Diangkat plat dari bejana.
     i. Dilihat noda dengan lampus UV atau dibuat larutan dengan serium sulfat.
      j. Dihitung dan bandingkan semua Rf yang diperoleh.

6.2 Kromatografil Kolom

    a. Disiapkan 10 eksttrak daun
    b. Disiapakan kolom kromatografi.
    c. Disumbat bagian bawah kolom dengan glass wool.
    d. Dimasukkan silika gel kedalam larutan pengembang yang telah dibuat di awal.
    e. Dimasukkan larutan tersebut ke dalam kromatografi kolom.
    f. Dimasukkan sampel yang akan dikromatografi.
    g. Diteteskan terus-menerus pelarut kedalam kolom.
    h. Ditampung tetesan yang keluar dari kolom dengan tabung reaksi.
    i. Dipisahkan berdasarkan warnanya.

Video
https://www.youtube.com/watch?v=lj5OWzhZSac 

Pertanyaan :  
1. Apa fungsi menggunakan sifat-sifat sillika dan sifat pelarut pada video tersebut ? 
2. Apa fungsi dari kertas saring yang berada di tangki kromatografi, yang merupakan gelas kimia ?

3. Bagaimana cara memvisualisasikan pelat TLC ?