Jurnal Praktikum Reaksi-Reaksi Alkohol & Fenol

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

REAKSI-REAKSI ALKOHOL & FENOL

 

DISUSUN OLEH :

VIRA ANGGITA G.

(A1C117069) 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS  KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 6 

I.    Judul               : Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II.   Hari, Tanggal : Sabtu, 30 Maret 2019

III. Tujuan            : Dilakukannya percobaan ini bertujuan untuk :

                               1. Dapat mengetahui perbedaan sifat-sifat antara alkohol dan
                                   fenol.

                               2. Dapat mengetahui uji reaksi apa saja untuk membedakan
                                   alkohol dan fenol.

                               3. Dapat mengetahui jenis-jenis dan pereaksi yang digunakan
                                   untuk membedakanantara senyawa-senyawa alkohol dan fenol.

IV. Landasan Teori

            Alkohol dan fenol merupkan senyawa yang yang sering digunakan di kehidupan sehari-hari seperti pada pembuatan minuman beralkohol. Alkohol dan fenol sendiri merupakn senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil yang sama. Dimana tentunya dengan mengetahui sifat-sifat kimia dan fisika sehingga dapat mengetahui reaksi apa saja yang dapat direaksikan dengan alkohol. Alkohol dapat berekasi menjadi berbagai turunan. Dan alkohol juga dapat mengalami reaksi dehidrasi yang mana akan membentuk senyawa tak jenuh. Semakin panjang rantai hidrokarbon pada alkohol maka semakin tinggi pula titik didihnya dan kelarutannya dalam air semakin sedikit, dimana semakin banyak atau berat molekulnya maka semakin tinggi pula titik didih dan semakin kecil kelarutannya di dalam air.  Dengan bertambahnya berat molekul alkohol akan cenderung terjadi interaksi antaradipol-dipol. Alkohol sendiri memiliki sifat yang menyerupai air sehingga bisa larut baik dalam suasana asam maupun basa. Ikatan hidrogen pada alkohol yang memiliki muatan yang positif yang mana akan berikatan kuat dengan atom oksigen yang memiliki pasangan elektron bebas yang bersifat elektronegatif. Pada fenol memiliki sifat asam yang lebih dari pada alkohol karena pKa fenol sebesar 10. Hal ini karena panjangnya rantai hidrokarobon yang dimiliki alkohol membuat sifat asamnya melemah(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).
           Alkohol merupakan senyawa  sebagai turunan alkana yang dimana satu hatom H diganti dengan OH yang merupakan gugus hidroksil. Sehinga nama alkohol diambil akhiran alkana yang diganti dengan “ol” dan OH sebagai gugus terikat yang dinyatakan dengan angka atau diambil dari nama alkil-alkohol.rumus umum darialkohol yaitu : CnH2n+1OH .Alkohol sendiri memiliki ikatan yang mirip dengan air yang terdiri dari molekul polar. Ikatan hidrogen antar moleku-molekul inilah yang memebuat alhokol mempunyai ikatan yang mirip dengan air, dan hal ini membuat titik didih alkohol lebih tinggi. Sedangkan Fenol memiliki gugus yang sama dengan lakohol tetapi pada gugus fenol ini melekat dengan cincin aromatik. Fenol memiliki sifat yang asam, dan sifat asam fenol ini lebih kuat dari alkohol. Dimana kekuatan asamnya antara etanol dan asam asetat sengan pKa nyasebesar 10. Pada fenol atom H nya dapat diganti dengan logam dan juga basa, yanag mana akan terjadi fenolat.  Dimana ion Fenoksida yang merupakan basa lemah yang dapat diolah dengan suatu fenol dan Naoh didalam air yang membuat reaktifitasnya berbeda dengan reaktifitas alkohol. Karena fenol yang lebih bersifat asam dibandingkan dengan alkohol hal ini karena anion yang dihasilkan oleh resonansi dengan mutan yang negatih didelokalisasi oleh cincin aromatik. Sehingga fenol sangat mudahh pula untuk diokdasi oleh oksigen yang manaakan memberikan warna. Fenol juga mereduksi larutan fehling dan Ag-beramoniak. Ketika direaksi dengan FeCl3 akan memberikan reaksi-reaksi berwarna. Fenol memiliki sifat anti septik yang biasa sering digunkan sebagai antiseptikum yaitu suatu zat untuk membunuh bakteri. Selaian bersifat antiseptik fenol juga bersifat beracun(Chang,2004).

Alkohol dianggap sebagai turunan alkana maupun turunan dari air H-O-H. Dan alkohol memeiliki gugus fungsi hidroksil yang gugus fungsi tersebut terikat pada atom karbon jenuh. Rumus umum alkohol yaitu ROH, dimana R adalah alkil. Karena sebagai turunan dari alkana dan air  ini membuat alkohol memiliki sifat yang menyerupai air yang dikarenakan kesamaan dari gugus fungsinya. Untuk rantai alkohol yang kecil memiliki sifat yang menyerupai air sehingga mudah larut dalam air, sedangkan untuk alkohol rantai panjang  yang mnana memiliki sifat alkana akan sangat sedikit larut dengan air, tetapi akan mudah larut jika dilarutkan dalam pelarut organik. Alkohol rendah larut dalam air yang mana disebabkan oleh ikatan hidrogen anata alkohol dan air. Dari letak hidroksil pada atom C pada alkohol dapat menentukan sifat lain dari alkohol. Bagian hidrokarbon dari suaru alkohol bersifat hidrofob yaitu sifat yang meniloat molekul-molekul air. Semakain panjang bagaian hidrokarbon pada alkohol ini yang membuat alkohol rantai panjang sangan sulit larut dalam air, dimana sifat hidrofob ini yang menghalangi sifat hidrofil gugus hidroksil. (Riswiyanto, 2009).

Berdasarkan dari letak gugus hidroksinya alkohol terbagi menjadi tiga yaitu alkohol primer (R-OH), alkohol sekeunder (R``CH-OH), dan alkohol primer (R```C-OH.). Dimana pada alkohol perimer yaitu gugus –OH terikat pada atom C primer atau atom C yang mengikat satu atom C lain. Sedangkann alakohol sekunder yaitu  gugus –OH nya terikat pada atom C sekunder yaitu atom C yang mengikat Dua atom C lainnya.dan unutk alkohol tersier yaitu gugs –OH nya terikat dengan atom C tersier yaitu ataom C yang mengikata tiga atom C lainnya.  Contoh alkohol primer yang sederhana yaitu etanol dan metanol. Unutk alkohol sekunder yang paling sederhana yaitu 2-propanol. Dan alkohol tersier yang sederhana yaitu 2-metilpropan - 2 ol. Berikut adalah sifat- sifat yang dimiliki alkohol yaitu alkohol yang rantai rendah bersifat cair yang mana menunjukkan sidat yang menyerupai air sehingga mudah larut dalam air, sedangkan pada alkohol rantai panjang tang berupa zat padat yang memiliki sifat seperti alkana yang mnaa sedikit larut dalam air dan dapat larut dalam pelarut organik. Pada alkohol primer memiliki titik didih dan titik lebur yang tinggi dibandingkan dengan alkohol skunder(Fressenden, 2017).

Pada alkohol memiliki kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu reagen tertentu tergantung pada jenis lakohol. Dimana hal ini berguna untuk membedakan ketiga jenis alkohol . pada pengujian dengan Lucas yang didasarkan dari kecepatan reaksinya dari jenis alkohol primer, skunder dan tersier untuk berubah mnejadi klorida. Reagen yang digunakan suatu larutan seng kloridadan HCl pekat. Pada alkohol sekunder akan larut menghasilkan larutan bening dalam waktu 5 menit. Sedangkan unutk alkohol primer tidak diubah menjadi klorida selama beberapa jam dengan reagen ini. Alkohol primer dan sekunder sangat mudah sekali dioksidasi oleh asam kromat, tetapi pada asam tersier tidak dapat dioksidasi dengan asam kromat. Pada fenol gugs hidroksil  mengaktifkan cincin benzen yang reaktif terhadap subtitusi dari elektrofilik.  Dimana ini digunkan untuk pengujian fenol dengan penguji kualitatif  yang mana  kelarutannya rendah dalam air sehingga berlangsung dlam keadaan lemah(Tim Kimia Organik I, 2016).

Fenol banyak digunkan dalam kehidupan sehari-hari, dimana  biasa digunakan sebagai komponenutama dalam antiseptik dagang yang dikenal dengan triklorofenol (TCP). Dan fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan seperti aspirin. Tetapi dalam konsentrasi tertentu fenol memberikan effek yang buruk. Fenol aman di lingkungan jika konsentrasinya 0.5-1.0 mg/l saja.  Fenol memiliki sifat kelarutan pada suatu pelarut yang berbeda-beda, dimana  ini disebabkan karena gugus hidroksil fenol memiliki berbeda jumlah dan posisinya. Fenol bisa diaplikasikan pada reaksi gliserol dan o-metoksi dimana diberbagai kondisi reaksi basa dan asam  yang pemanfaatan dari hasil samping produksi biodiesel dengan menggunkaan bahan dasarnya yaitu minyak jelantah.  Yang mana rekasi ini akan digunkan dalam pembutan obat batuk gliseril guaiakolat(Ritmaleni, 2013). 

V. Alat & Bahan

5.1 Alat

1. Tabung Reaksi

2. Pipet Tetes

3. Pengaduk

5.2 Bahan 

1. Etanol

2. 2-propanol

3. Sek-butil Alkohol

4. Sikloheksanol

5. Fenol

6. Kolestrol

7. 2-naftol

8. Indikator pp

9. Aseton

10. Asam Sulfat Pekat

11. Asam Asetat Glasial

12. Larutan FeCl3 10%

13. 1-propanol

14. n-butil Alkohol

15. ter-butil Alkohol

16. Etilen Glikol

17. Resorsinol

18. o-kresol

19. Larutan NaOH 10%

20. Reagen Lucas

22. Reagen Bordwell-Willman

23. Larutan Brom dalam Air

24. Trifenil Karbinol

VI. Prosedur Kerja

6.1 Kelarutan

    1. Dimasukkan kedalam enam tabung reaksi setengah atau 0.2-0.5 gram dari

        masing-masing senyawa berikut : etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol,

        sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol.

        Hati-hati : fenol jangan mengenai kulit, bila terkena kulit akan terasa terbakar,

        bila terjadi cuci dengan air.

    2. Ditambahkan 2 mL ketiap tabung, dan diaduk serta catat hasil pengamatan.

6.2 Reaksi dengan Alkali

     1. Dimasukkan kedalam empat tabung reaksi masing-masing setengan mL atau 

        0.2-0.5 gram dari masing-masing senyawa berikut : n-butil alkohol, 

        sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol.

    2. Ditambahkan 5 mL larutan NaOH10% kemasing-masing tabung.

    3. Dikocok dan amati serta catat hasilnya.

6.3 Reaksi dengan Natrium

     1. Ditempatkan masing-masing 2 mL senyawa berikut : 1-propanol, 

         2-propanol, dan o-kresnol (bila o-krosnol berbentuk kristal, panaskan 

         sedikit agar melebur).

      2. Ditambahkan sepotong kecil  logam natrium kedalam larutan yang ada dalam

          masing-masing tabung reaksi. 

      3. Dicatat hasilnya.

      4. Ditambahkan beberapa tetes indikatorpp kedalam masing-masing tabung, dan

          catat hasilnya.

          Hati-hati : Jangan buang isi tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi ke 

          dalam bak air, karena natrium bereaksi eksplosif dengan air.

      5. Ditambahkan etanol secukupnya mengilangkan semua natrium yang belum bereaksi, 

          kemudian  buanglah.

6.4 Pengujian Lucas

      1. Dimasukkan 2 mL reagen Lucas ke dlam empat tabung reaksi.

      2. Ditambahkan kira-kira 5 tetes alkohol yang akan diuji.

      3. Dikocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi

           keruh atau memisah menajdi dua lapisan.

      4. Dilakukan uji pada : 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butir alkohol, 

          dan catat hasilnya.

          Reagen Lucas : larutkan 340 gram ZnCl2 kering dalam 230 mL HCl pekat yang

          dingin, sambil didinginkan. Camppuran ini menghasilkan 350 mL reagen.

6.5 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

      1. Dimasukkan 1 mL aseton kedalam lima tabung reaksi yang berbeda.

      2. Ditambahkan satu tetes masing-masing tabung cairan alkohol atau 10 mg kristal 

          alkohol yang hendak diuji.

      3. Digoncang hingga larutan menjadi jernih. 

      4. Diujilah alkohol berikut : 2-etanol, ter-butil alkohol, korestrol, dan trifenil karbiol.

         Reagen Bordweel-Wellman : larutkan 25 gram anhidrat kromatid dalam 25 mL asam 

         sulfat pekat dan hati-hati encerkan dengan 75 mL air suling.

6.6 Reaksi Fenol dengan Brom

      1. Dimasukkkan larutan 0.1 gram fenol dalam 3 mL air kedalam tabung reaksi.

      2. Ditambahkan air brom sambil digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi.

      3. Diamati.

6.7 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

     1. Dimasukkan dalam tiga tabung reaksi satu atau dua kristalatau 1-2 tetes senyawa 

          yang akan di uji dalam 5 mL air.

     2. Diteteskan tiap tabung reaksi 1-2 tetes besi (III) klorida.

     3. Diaduk dan amati hasilnya.

     4. Dilakukan Uji pada : fenol, resorsinol, dan 2-propanol, kemudian catat hasilnya.

Video :
https://www.youtube.com/watch?v=xotWCss9bVI

Pertanyaan :

1. Pada reaksi dengan natrium akan bereaksi dengan logam aktif yang nama kan mengkasilkan ?

2. Pada tes lukas yaitu tes yang idlakukan berdasarkan kecepatan reaksi pada macam-macam jenis alkohol, sebuatkan alkoholnya ?

3. Pada tes dengan reagen Lucas apa hasil dari alkohol sekunder ?